Као један од најбољих гимназијалаца у држави, амбициозни Драгољуб добија краљевску стипендију и завршава студије математике у Француској. Након завршетка студија враћа се у земљу и као веома млад постаје професор на Трговачкој академији, која се налазила у Хиландарској улици.
Након сукоба са управом Академије, Драгољуб напушта посао професора и у најкраћем року завршава Правни факултет у Београду, па већ 1925. ради као приправник у канцеларији адвоката Душка Илића. У то време стаж адвокатских приправника траје пет година. Након завршетка приправничког стажа Драгољуб правосудни испит, тзв. „Ригорозум“, полаже у Аустроугарској, и тада отвара адвокатску канцеларију у улици Југ Богдана број 3 на Зеленом Венцу, одакле се након три године сели у Призренску 15, где се адвокатуром бави до краја живота.
