Kao jedan od najboljih gimnazijalaca u državi, ambiciozni Dragoljub dobija kraljevsku stipendiju i završava studije matematike u Francuskoj. Nakon završetka studija vraća se u zemlju i kao veoma mlad postaje profesor na Trgovačkoj akademiji, koja se nalazila u Hilandarskoj ulici.
Nakon sukoba sa upravom Akademije, Dragoljub napušta posao profesora i u najkraćem roku završava Pravni fakultet u Beogradu, pa već 1925. radi kao pripravnik u kancelariji advokata Duška Ilića. U to vreme staž advokatskih pripravnika traje pet godina. Nakon završetka pripravničkog staža Dragoljub pravosudni ispit, tzv. „Rigorozum“, polaže u Austrougarskoj, i tada otvara advokatsku kancelariju u ulici Jug Bogdana broj 3 na Zelenom Vencu, odakle se nakon tri godine seli u Prizrensku 15, gde se advokaturom bavi do kraja života.
